En la Edad Media conocíase por Campo de Arroba el territorio de los Montes de Toledo agregado en la división territorial de 1846 a la provincia de Ciudad Real, lindero al N.E. con el Campo de Calatrava y el que en la geografía de la antigua España pertenecía a los carpetanos. Ttio Livio nos refiere la campaña que estos pueblos sostuvieron con Aníbal, cuando viniendo desde Cartagena cruzó esta región para ir a sujetar a los vacceos en Salamanca: «Sublevados entre tanto los carpetanos, atacan a Aníbal a su regreso cerca del Tajo, y perturban la marcha de su ejército, entorpecida con el botín. Rehuye el combate Aníbal y acampa en la ribera, y cuando observó que dormía el enemigo atravesó el río por un vado y colocó su campamento bastante lejos, para dejar venir al enemigo, con el propósito de caer sobre él al pasar. Mandó a la caballería que le atacase en cuanto le viese metido en el agua, colocó la infantería en las orillas y la ocultó con 40 elefantes. Los carpetanos con olcades y vacceos formaban 100.000 hombres, y en campo raso hubiera sido enemigo invencible. Presuntuosos con su número y persuadidos de que el temor sólo hacía retroceder al enemigo, lanzan el grito de guerra y se arrojan al Tajo ciegamente, sin jefe, y cada cual por su lado. En el acto se lanzan desde la otra orilla fuerzas de caballería y en medio del agua se traba una lucha muy desigual. Muchísimos perecieron en el río; y otros, arrastrados hacia el enemigo por la rapidez de la corriente, fueron aplastado spor los elefantes, otros, en fin, creyendo más seguro volver a su orilla, procuran reunirse acudiendo en desorden de diversos puntos. Aníbal, formando en cuadro a sus soldados cruza el rio y les arroja de la ribera. Enseguida devastó su territorio y en pocos días recibió la sumisión de los carpetanos.
Pelearon después contra Q.Crispino y C.Calpurnio, pretores romanos, siendo también vencidos tras largo y sangriento combate como por Aníbal, por su falta de disciplina e ignorancia del arte de la guerra; -186, a. de J.C.- Pero demostrando en éste y en los demás combates, en que tomaron parte, el carácter y condiciones con que los clasificó el citado historiador, de ser feroces para las cosas de la guerra. Según Plinio pertenecía esta región al convento jurídico de Cartagena.
Los árabes, al posesionarse de este país, y después de desahogar en sus poblaciones indefensas su sed de robo y pillaje, no le abandonaron, sino que construyeron un fuerte castillo para imponer respeto a toda la teirra, y residencia del Wazir o gobernador, que había de cobrar los tributos y mantener los derechos del pueblo conquistador. Llamaron a este fuerte Arrob, por la rica y abundante miel, tal vez, que se criaba en sus montes, al que los cristianos, castellanizándole después, conocieron por Arroba.
En el año 922, llegando Ordoño con su vencedora hueste hasta tocar el Guadiana, fue el primer rey de Castilla que hizo conocer al mozárabe estar próximo el fin de su servidumbre y del dominio agareno; lo que no se realizó hasta el reinado de Alfonso VI y después de la conquista de Toledo; pues no dando este valeroso Monarca descanso a sus armasn logró lanzar a los musulmanes del reino de Toledo en los año 1087. Desde esta época hasta la conquista definitiva de La Mancha siguió esta región la suerte común a todos los pueblos comprendidos entre los montes Oretanos y Sierra Morena; tan pronto vencedores los cristianos como vencidos, en los pueblos y castillos de este lado de Toledo ora ondeaba en sus almenas la Cruz como la media luna. Lució al fin en el esplendoroso cielo d ela historia patria el día memorable de la batalla de las Navas de Tolosa, el musulmán fue rechazado a las comarcas andaluzas, y si alguna vez cruza La Mancha, lo hará en son de algarada y como funesto meteoro no más, uqe arrasa y destruye cuando toca; pero que desaparece con la misma rapidez que hizo su venida.
Sancho IV y Alfonso VIII, al fijar los términos y linderos del territorio de la Orden de Calatrava, diéronle los mismos que tuvo la principal capitanía de Oretania y el obispado de Oreto; el campo de Arroba, como de la Carpetania, no fue por lo tanto incluido en los dominios de la Orden, sino agregado a la ciudad de Toledo, de cuyo fuero habían de gozar sus pobladores, según lo dispuesto en las Cortes de Valladolid de 1351: «en Toledo, e en su término, e los lugares de su Reinado, que son del Fuero de Toledo». Su castillo quedó bajo las órdenes del alcaide de Toledo, el que se hacía llamar también Príncipe de la Milicia Toledana.
Partiendo aquí lindes la Orden de Calatrava y Toledo, y no muy bien determinadas en las respectivas concesiones de los Reyes, necesariamente habían de surgir discordias y diferencias, las que se apresuraron a allanar por una concordia o avenecia que confirmó Alfonso X el 24 de Agosto de 1269: «E partieron el moion de la Torre de Juan Perdiguero, que vaya por somo de la cumbre de la sierra derecho por somo de la sierra, e como vierten las aguas de las sierras faz al castiello de Arroba, con toda Arroba, e con su castiello a pleyto, que el castiello nunqua se pueble». Señalados y fijados estos términos y linderos por Alfonoso VIII en 1189, y no haciéndose mención de Arroba, es indudable que este pueblo tuvo su origen en los primeros años del siglo XIII, después de dicha batalla de las Navas, el que por ser el primero que allí se pobló dio su nombre a todo aquel campo.
Como quiera que todos los demás pueblos de los Montes se levantaron dentro de los términos concedidos a Arroba fueron sus aldeas o anejos, hasta tanto que Toledo les concedió su concejo, e hizo independientes, pero se le conservó a este pueblo el derecho que correspondía a su antigüedad y el haber sido su matriz, dándole la categoría de cabecera de cuadrilla o partido, y en él se habían de celbrar las Juntas de los comunes o cuadrilleros, para hacer entre sí el reparto de las alcabalas y tributos que les imponía la Corona, y la elección de sus alcaldes y oficiales de justicia cuando la ciudad de Toledo les confiaba este encargo. Por acuerdo de los cuadrilleros y para mayor comodidad de los delegado stoledanos tuviéronse estas en varias ocasiones en Retuerta, pero en sus convocatorias y acueros llevaba siempre el nombre de Cuadrilla de Arroba.
Era su concejo como el de todos los lugares del Común de Toledo, y que gozaban de su fuero de jurisdicción limitada, pues sus alcaldes no podían juzgar en negocios de más de 100 mrs. y sus vecinios abonaban a la matriz la 12ª parte de las producciones de su suelo y de los ganados. En 1575 contaba con 145 vecinos, el censo de 1877 le señala 129 y en el de 1887 figura con 149 habitantes.
En 1576 tenía ya por anejos a Fontanarejo, Navalpino y Alcoba, ascendiendo sus rentas en aquel tiempo a 400 ducados, pero con la obligtación su párroco de proveer de clérigos a los dichos anejos y pagarlos. En la indicada fecha tenía Arroba las ermitas de San Sebastián y San Marcos, además de la de San Miguel, un hospital con muy escasa renta, y se celebraba la fiesta de Nuestra Señora de la Paz, tan popular en toda la tierra de Toledo.
Diccionario Histórico, Geográfico, Biográfico y Bibliográfico
de la provincia de Ciuad Real. D. Inocente Hervás y Buendía.